Jednym z najpiękniejszych miast Toskanii jest San Gimignano. Okres największej świetności przeżywało w XIII wieku. To wtedy powstało kilkadziesiąt wież, z których zachowało się do naszych czasów kilkanaście. Czworokątne wieże, które do dziś dominują nad miejską zabudową, sprawiły, że miasto ochrzczono współcześnie "Manhattanem średniowiecza".
W 1348 roku przyszła "czarna śmierć". Osłabione miasto wkrótce potem poddało się Florencji i zrezygnowało z autonomii. Nigdy już nie odzyskało dawnej świetności. Jednak porażki, które przysparzały zgryzoty mieszkańcom przez stulecia, pozwoliły miastu odnieść sukces turystyczny. Mieszkańców nie było stać na nowe projekty urbanizacyjne, więc zachowała się średniowieczna zabudowa, tworząc niezwykły skansen architektoniczny.
Warto jeszcze wspomnieć, że urodził się tu Filippo Buonaccorsi, który przybrał miano Kallimacha i został nauczycielem synów Kazimierza Jagiellończyka.